Later werd Anna een hofdame van tsarina Alexandra.
In april 1918 vergezelde ze tsaar Nicolaas, tsarina Alexandra en grootvorstin Maria toen ze door de bolsjewieken van Tobolsk naar Jekaterinenburg werden overgebracht. De andere vier Romanov-kinderen en andere leden van hun gevolg bleven een maand in Tobolsk achter omdat tsarevitsj Alexei ziek was als gevolg van zijn hemofilie. Toen haar groep Tobolsk verliet, zei Anna Demidova tegen Sydney Gibbes:
‘Ik ben zo bang voor de bolsjewieken, meneer Gibbes. Ik weet niet wat ze met ons zullen doen.’