Olga maakte op 15-jarige leeftijd haar eerste aanraking met geweld mee, toen ze getuige was van de moord op minister Pjotr Stolypin tijdens een optreden in het Kiev Opera House.
“Olga en Tatiana waren me terug naar de kist gevolgd en hadden alles gezien wat er gebeurde”
Schreef tsaar Nicolaas II op 10 september 1911 aan zijn moeder, keizerin-weduwe Maria.
“…Het had grote indruk gemaakt op Tatiana, die huilde veel, en ze sliepen allebei slecht.”
Drie jaar later zag ze schotwonden van dichtbij toen ze werd opgeleid tot Rode Kruisverpleegkundige. Olga, haar zus Tatiana en haar moeder, tsarina Alexandra, behandelden gewonde soldaten in een ziekenhuis op het terrein van Tsarskoje Selo.
Olga had minachting voor haar nicht, prinses Irina van de Russische echtgenoot Felix Yussupov, de man die Raspoetin uiteindelijk in december 1916 vermoordde. Yussupov had misbruik gemaakt van een wet die mannen die slechts zonen waren toestond de militaire dienst te ontlopen. Hij droeg burgerkleding in een tijd dat veel van de Romanov-mannen en de gewonde soldaten waarvoor Olga zorgde, aan het vechten waren.
“Felix is een ‘ronduit burger’, helemaal in het bruin gekleed, loopt heen en weer door de kamer, zoekt in boekenkasten met tijdschriften en doet vrijwel niets; een uiterst onaangename indruk maakt hij – een man die in zulke tijden niets doet”
Schreef Olga aan haar vader, tsaar Nicolaas, op 5 maart 1915 na een bezoek aan de Yussupovs. Ze was ook sterk patriottisch. In juli 1915, terwijl ze de bruiloft van een kennis besprak met collega-verpleegsters, zei Olga dat ze begreep waarom de afkomst van de Duitse grootmoeder van de bruidegom verborgen werd gehouden. “Natuurlijk moet hij het verbergen”, barstte ze los.
“Ik begrijp hem heel goed, misschien is zij wel een echte bloeddorstige Duitse.”
Olga’s ondoordachte opmerkingen deden pijn aan haar moeder, die in Duitsland was geboren, meldde collega-verpleegster Valentina Ivanovna Chebotareva.
Door de verpleging tijdens de oorlog konden Olga en haar zus Tatiana ervaringen opdoen die ze nog niet eerder hadden gehad. De meisjes vonden het leuk om met collega-verpleegsters in het ziekenhuis te praten, vrouwen die ze zonder de oorlog nooit zouden hebben ontmoet, en kenden de namen van hun kinderen en hun familieverhalen. Op een keer, toen een hofdame die de meisjes gewoonlijk uit het ziekenhuis ophaalde, werd vastgehouden en een koets zonder begeleider stuurde, besloten de twee meisjes om tijdens een pauze in een winkel te gaan winkelen. Ze gaven de koetsier opdracht te stoppen in een winkelwijk en gingen een winkel binnen waar ze niet werden herkend vanwege hun verpleegstersuniformen. Ze ontdekten echter dat ze niet wisten hoe ze iets moesten kopen, omdat ze nog nooit geld hadden gebruikt. De volgende dag vroegen ze Chebotareva hoe ze een artikel in een winkel moesten kopen. Nog andere verhalen vertellen over een vast salaris van negen dollar dat de meisjes elke maand ontvingen, en hoe ze dat gebruikten om zaken als parfum en briefpapier te kopen. Ze hadden ook gewinkeld met hun tante, Olga Alexandrovna en Olga had winkels bezocht tijdens een reis naar Duitsland met haar zus Tatiana.
Olga zorgde voor soldaten en had medelijden met de soldaten die ze hielp behandelen. Maar de stress van de zorg voor gewonde, stervende mannen eiste uiteindelijk ook zijn tol van de gevoelige, humeurige Olga’s zenuwen. Haar zus Maria meldde in een brief dat Olga op 5 september 1915 uit een “gril” drie ruiten van een raam brak met haar paraplu. Bij een andere gelegenheid vernielde ze spullen in een garderobe toen ze woedend was. volgens de memoires van Valentina Chebotareva. Op 19 oktober 1915 kreeg ze kantoorwerk in het ziekenhuis omdat ze het bloed van de operatiekamer niet meer kon verdragen. In oktober 1915 kreeg ze arseen- injecties, destijds beschouwd als een behandeling voor depressie of zenuwaandoeningen. Barones Sophie Buxhoeveden, een van de hofdames van haar moeder, herinnerde zich dat Olga de verpleging moest opgeven en in plaats daarvan alleen toezicht hield op de ziekenhuisafdelingen omdat ze ‘zichzelf oververmoeid’ had gemaakt en ‘nerveus en bloed’ werd.
Volgens de verslagen van hovelingen kende Olga de financiële en politieke toestand van het land tijdens de oorlog en de revolutie. Ze wist naar verluidt ook hoeveel het Russische volk haar moeder en vader niet mocht.
“Ze was van nature een denker”
Herinnerde Gleb Botkin zich, de zoon van de arts van de familie, Yevgeny Botkin,
“en zoals het mij later leek, begreep ze de algemene situatie beter dan enig lid van haar familie, zelfs haar ouders inbegrepen. Ik had tenminste de indruk dat ze weinig illusies had over wat de toekomst voor hen in petto had, en als gevolg daarvan vaak verdrietig en bezorgd was.”
Barones Sophie Buxhoeveden herinnerde zich dat ‘de verschrikkingen van de Revolutie haar scherper raakten dan wie dan ook. Ze veranderde volledig en al haar opgewekte geesten verdwenen.