Sydney Gibbes ‘carrière als gerechtsleraar ging door tot de Februari-revolutie van 1917, waarna de tsarenfamilie werd opgesloten in het Alexanderpaleis in Tsarskoje Selo. Hij was op dat moment in Sint-Petersburg en onmiddellijk na zijn terugkeer in Tsarskoje Selo kreeg Sydney een verbod om de familie te zien, en hij mocht pas zijn bezittingen terugkrijgen nadat de familie was vervoerd naar het huis van de gouverneur- generaal van Tobolsk in Siberië. Sydney Gibbes vergezelde het gezin vrijwillig en arriveerde in oktober 1917 in het dorp, kort voordat de Voorlopige Regering in handen van de bolsjewieken viel. In mei 1918 verhuisde de tsarenfamilie naar de Ipatiev House in Jekaterinburg, en noch Sydney Gibbes, Franse leraar Pierre Gilliard, kindermeisje Alexandra Tegleva, noch de meeste andere bedienden mochten binnenkomen. De bedienden bleven in de treinwagon die hen naar de stad had gebracht.
Dit rijtuig werd op 3 juni onderdeel van een vluchtelingentrein en de docenten waren in Tyumen, maar keerden terug naar Yekaterinburg na de moord op de tsarenfamilie in de nacht van 16 op 17 juli 1918 en de val van de stad door het Witte Leger op 25 juli. Sydney Gibbes en Pierre Gilliard waren vroege bezoekers van de plaats van de executies in het Ipatiev-huis en waren beiden betrokken bij de daaropvolgende onderzoeken die werden uitgevoerd door Ivan Alexandrovich Sergejev en door Nicholas Alexievich Sokolov.
Toen de bolsjewieken Perm innamen en Jekaterinburg naderden, werden de onderzoeken gestaakt en vertrokken Sydney Gibbes en Pierre Gilliard naar Omsk. Sydney Gibbes werd in januari 1919 aangesteld als secretaris van de Britse Hoge Commissie in Siberië en trok zich terug naar het oosten toen Siberië werd veroverd door het Rode Leger. Hij was korte tijd werkzaam bij de Britse ambassade in Peking en werd daarna assistent bij de Chinese Maritieme Douane in Mantsjoerije.
Er was een grote Wit-Russische vluchtelingengemeenschap in Harbin en daar ontmoette hij in 1922 een wees, Georges Paveliev, die hij adopteerde. Hij vestigde George in 1934 op een fruitboerderij in Stourmouth House in East Stourmouth in Kent.