Prins John Konstantinovich van Rusland werd verliefd op Olga. Toen hij 16 jaar was, woonde hij, in 1904, de doop van Alexei bij, daar ontmoette hij de 9-jarige Olga. Hij bedacht dat
“Ik zo in vervoering was door haar dat ik het niet eens kan beschrijven. Het was als een lopend vuurtje dat door de wind werd aangewakkerd. Haar haar zwaaide, haar ogen glinsterden, nou ja, ik kan het niet eens beginnen te beschrijven!”
In 1911 waren er geruchten dat Olga zou trouwen met George, kroonprins van Servië, of prins Boris van Bulgarije. Het artikel beweerde dat Nicholas van plan was zijn vier dochters tot “Koninginnen van de Balkan” te maken om de Balkanstaten trouw te houden aan Rusland. Na de kroning van koning George V werd gespeculeerd dat Olga of Tatiana met zijn zoon en erfgenaam, Edward, Prins van Wales, zou trouwen.
Er gingen geruchten dat Olga en haar neef een relatie hadden. Als wees had Dmitri een zeer goede band met Olga’s ouders, wat aanleiding gaf tot meer speculaties dat hij met Olga zou trouwen. Arthur Cherep-Spiridovich schreef:
‘De genegenheid van de keizer voor hem was zo groot dat de hele entourage al in hem de toekomstige verloofde van een van de groothertoginnen zag.’
Alexandra Bogdanova, de vrouw van een generaal en gastvrouw van een monarchistische salon, schreef op 7 juni 1912 in haar dagboek dat Olga de avond ervoor verloofd was met de groothertog. De Washington Post meldde dat Olga prins Adalbert had geweigerd omdat “ze haar hart aan haar neef groothertog Dmitri Paulovitch had gegeven.” [59] In augustus 1912 schreef Meriel Buchanan, de dochter van de Britse ambassadeur, in haar dagboek:
“Ik heb gisteren een gerucht gehoord dat een bepaalde persoon met de oudste dochter van de keizer gaat trouwen. Ik kan het niet helemaal geloven, gezien alle hoge verwachtingen. “
en machtige mensen die ernaar verlangen om met haar te trouwen. Natuurlijk kan ze een staatsgreep voor hem hebben en erop staan haar eigen zin te krijgen.’ In zijn boek The Rasputin File speculeert Edvard Radzinsky dat de verloving werd afgebroken vanwege Dmitri’s afkeer voor Grigori Raspoetin, zijn associatie met Felix Yussupov en geruchten dat Dmitri biseksueel was.
Vóór de Eerste Wereldoorlog was er enige discussie over een huwelijk tussen Olga en Prins Carol van Roemenië. In 1914 pleitte minister van Buitenlandse Zaken Sergej Sazonov voor de wedstrijd omdat hij ervoor wilde zorgen dat de Roemeense koninklijke familie Rusland zou steunen in geval van een toekomstig conflict. Nicholaas en Alexandra zagen de voordelen van de wedstrijd, maar stonden erop dat “het huwelijk van de groothertogin … alleen zou mogen plaatsvinden als gevolg van een veel nauwere kennismaking tussen de jongeren en op de absolute voorwaarde van de vrijwillige toestemming van hun dochter.” ermee instemmen.” In maart 1914 bezochten kroonprins Ferdinand van Roemenië , kroonprinses Marie van Roemenië en prins Carol van Roemenië de Romanovs in Sint-Petersburg. Ondanks dat ze met elkaar gingen wandelen en dineren, leken Olga en Carol ongeïnteresseerd in elkaar. Tijdens een bezoek aan Roemenië in het voorjaar van 1914 waren Olga en Carol niet in elkaar geïnteresseerd en spraken ze niet met elkaar. Kroonprinses Marie van Roemenië merkte op dat Carol “niet gecharmeerd was van Olga’s brede, duidelijke gezicht en bruuske manier van doen.” Ze vond dat Olga’s gezicht ’te breed was, haar jukbeenderen te hoog’, en ze vertelde haar moeder dat alle groothertoginnen ‘niet erg mooi werden gevonden’. Marthe Bibesco , die bij de Roemeense partij was, hoorde een gerucht dat de groothertoginnen
“besloten hadden… zichzelf zo lelijk te maken als ze konden… zodat Carol op geen van hen verliefd zou worden . .”
Olga vertelde Gilliard dat ze met een Rus wilde trouwen en in haar eigen land wilde blijven. Ze zei dat haar ouders haar niet zouden dwingen met iemand te trouwen die ze niet mocht.
In 1913 vroeg hertogin Marie van Mecklenburg-Schwerin Alexandra naar een mogelijk huwelijk tussen de 18-jarige Olga en haar eigen 38-jarige zoon, groothertog Boris Vladimirovitsj van Rusland. Alexandra was geschokt, omdat “het idee van Boris te onsympathiek is.” Ze weigerde ‘een puur, fris meisje’ te laten trouwen met ‘een veelgebruikte, half uitgeputte, blasé jongeman’ en ‘in een huis te wonen waarin menig vrouw zijn leven heeft gedeeld’.