Olga en haar jongere zussen werden omringd door jonge mannen die de opdracht hadden hen te bewaken in het paleis en op het keizerlijke jacht Standart en waren gewend om onder hen om te gaan en vakantieplezier te delen tijdens hun jaarlijkse zomercruises. Toen Olga vijftien jaar was, gaf een groep officieren aan boord van het keizerlijke jacht haar een portret van Michelangelo ’s naakte David, geknipt uit een krant, als cadeau voor haar naamdag op 11 juli 1911.
‘Olga lachte er lang en hard om. ‘
Schreef haar verontwaardigde veertienjarige zus Tatiana aan haar tante Groothertogin Olga Alexandrovna van Rusland.
‘En geen van de officieren wil bekennen dat hij het heeft gedaan. Wat een zwijnen, nietwaar?’
In november 1911 werd in Livadia een volledig gekleed bal gehouden om haar zestiende verjaardag en haar intrede in de samenleving te vieren. Haar haar werd voor het eerst opgestoken en haar eerste baljurk was roze. Haar ouders gaven haar een diamanten ring en een diamanten en parelketting als verjaardagscadeau en als symbool dat ze een jonge vrouw was geworden.
Terwijl de samenleving wedstrijden met de prinses besprak, werd Olga verliefd op een reeks officieren. Eind 1913 werd Olga verliefd op Pavel Voronov, een onderofficier op het keizerlijke jacht Standart, maar een dergelijke relatie zou onmogelijk zijn geweest vanwege hun verschillende rangen. Voronov was een paar maanden later verloofd met een van de hofdames.
“God geve hem geluk, mijn geliefden”
Schreef een bedroefde Olga op zijn trouwdag,
“Het is triest, verontrustend.”
Later, in haar dagboeken van 1915 en 1916, noemde Olga regelmatig met grote genegenheid een man genaamd Mitya.
Volgens het dagboek van Valentina Chebotareva, een vrouw die tijdens de Eerste Wereldoorlog samen met Olga verpleegde, was Olga’s “gouden Mitya” Dmitri Chakh-Bagov, een gewonde soldaat voor wie ze zorgde toen ze verpleegster bij het Rode Kruis was. Chebotareva schreef dat Olga’s liefde voor hem “puur, naïef, zonder hoop” was en dat ze probeerde te vermijden haar gevoelens aan de andere verpleegsters te onthullen. Ze sprak hem regelmatig aan de telefoon, was depressief toen hij het ziekenhuis verliet en sprong uitbundig rond als ze een berichtje van hem kreeg. Dmitri Chakh-Bagov was dol op Olga en sprak erover om Raspoetin voor haar te vermoorden als ze maar het woord gaf, omdat het de plicht van een officier was om de keizerlijke familie zelfs tegen hun wil te beschermen. Naar verluidt liet hij echter ook aan andere officieren de brieven zien die Olga hem had geschreven toen hij dronken was. Een andere jonge man, Volodia Volkomski, leek ook genegenheid voor haar te hebben.
“Hij heeft altijd een glimlach voor haar”
Schreef Alexandra aan Nicholas op 16 december 1916. Chebotareva noteerde in haar dagboek ook Olga’s verklaarde “dromen van geluk:” Om te trouwen, om altijd in het platteland in winter en zomer, om alleen goede mensen en niemand officieel te zien.”