Toen Tatjana dertien jaar oud was, smeekte een zieke Tatjana haar moeder om haar toe te staan haar bed te verlaten, zodat ze naar een soldaat kon kijken, op wie ze verliefd was. Op 20 april 1911 schreef ze aan de tsarina:
“Ik zou zo graag naar de herziening van de tweede divisie willen gaan, aangezien ik ook de tweede dochter ben en Olga bij de eerste was, dus nu is het mijn beurt … Ja, mama, en bij de tweede divisie zal ik zien wie ik moet zien … je weet wie …”
In de uitgave van december 2004 van het tijdschrift Royalty Digest: A Journal of Record schreef Peter de Malama dat zijn neef, Dmitri Yakovlevich Malama, een officier bij de keizerlijke Russische cavalerie, Tatjana ontmoette toen hij in 1914 gewond raakte. De Malama beweerde dat Dmitri werd benoemd tot stalmeester aan het hof van de tsaar in Tsarskoje Selo, waar hij een romantische relatie met Tatjana ontwikkelde. In september 1914 gaf Dmitri Tatjana een Franse bulldog, die ze “Ortipo” noemde. Op 30 september 1914 schreef ze aan haar moeder:
‘Vergeef me voor het hondje. Om de waarheid te zeggen, toen hij vroeg of ik het graag wilde hebben als hij het aan mij gaf, zei ik meteen ja. Weet je nog, Ik wilde er altijd al een hebben, en pas achteraf, toen we thuiskwamen, dacht ik dat je het misschien niet leuk zou vinden dat ik er een had. Maar ik was echt zo blij met het idee dat ik alles vergat.’
Toen Ortipo stierf, gaf Dmitri haar nog een puppy. Tatjana nam het mee naar Jekaterinenburg, waar het samen met de rest van de familie stierf. Achttien maanden nadat hij Ortipo aan Tatjana had gegeven, bracht Dmitri de keizerlijke familie een bezoek. Op 17 maart 1916 schreef de tsarina aan Nicolaas dat “mijn kleine Malama gisteravond voor een uurtje kwam… Ziet er nu meer uit als een man, nog steeds een schattige jongen. Ik moet zeggen dat hij een perfecte schoonzoon was. Ik ben geweest – waarom zijn buitenlandse prinses niet zo aardig!’ Volgens Peter de Malama werd Malama in augustus 1919 gedood terwijl hij het bevel voerde over een eenheid van de Wit-Russen die vochten in de burgeroorlog tegen de bolsjewieken in Oekraïne.
Volgens het dagboek van Valentina Ivanovna Chebotareva was Tatjana dol op een officier genaamd Vladimir Kiknadze, voor wie ze zorgde toen hij gewond raakte in 1915 en 1916. Ze beweerde dat Tatiana naast “Volodia” aan de piano zat terwijl hij een deuntje speelde met één vinger en praatte met zachte stem tegen haar. Ze beweerde dat Tatjana en Olga excuses hadden verzonnen om naar het ziekenhuis te komen om Volodia te zien. Ze vreesde dat het flirten van de groothertoginnen met de gewonde officieren hun reputatie zou schaden.