Sydney Gibbes had een talent voor talen en hij besloot om Engels in het buitenland te doceren. In het 1901 ging hij naar Sint-Petersburg, Rusland, als leraar van de familie Shidlovsky en vervolgens de familie Soukanoff. Vervolgens werd hij benoemd tot lid van het personeel van de Imperial School of Law, en in 1907 was hij gekwalificeerd als vice-president en commissielid van de Saint Petersburg Guild of English Teachers. Hij kwam onder de aandacht van tsarina Alexandra en werd in 1908 uitgenodigd als tutor om de accenten van de groothertoginnen Olga en Tatiana te verbeteren; en vervolgens Maria en Anastasia. In 1913 werd hij leraar van tsarevitsj Aleksej. De kinderen noemden hem Sydney Ivanovich.
