Ondanks het incidentele wangedrag was Olga, net als haar hele familie, dol op de langverwachte erfgenaam Tsarevich Alexej, of ‘Baby’. De kleine jongen kreeg regelmatig aanvallen van hemofilie en heeft meerdere keren op het randje van de dood gelegen. Net als hun moeder waren Olga en haar drie zussen mogelijk ook drager van het hemofiliegen. Olga’s jongere zus Maria bloedde naar verluidt in december 1914 tijdens een operatie om haar amandelen te verwijderen, aldus haar tante van vaders kant, Groothertogin Olga Alexandrovna van Rusland, die later in haar leven werd geïnterviewd. De arts die de operatie uitvoerde, was zo zenuwachtig dat tsarina Alexandra hem het bevel moest geven om door te gaan. Olga Alexandrovna zei dat ze geloofde dat alle vier haar nichtjes meer bloedden dan normaal was en geloofde dat ze dragers waren van het hemofilie-gen, net als hun moeder, die de eigenschap erfde van haar grootmoeder van moederskant, koningin Victoria. Symptomatische dragers van het gen, hoewel ze zelf geen hemofiliepatiënten zijn, kunnen symptomen van hemofilie hebben, waaronder een lager dan normale bloedstollingsfactor die tot hevige bloedingen kan leiden.
Olga’s moeder vertrouwde op de raad van Grigori Raspoetin, een Russische boer en rondzwervende starets of “heilige man”, en schreef zijn gebeden bij talloze gelegenheden toe voor het redden van de noodlijdende Tsarevitsj. Olga en haar broers en zussen leerden ook Rasputin als “Onze Vriend” te beschouwen en vertrouwelijke zaken met hem te delen. In de herfst van 1907 werd Olga’s tante, groothertogin Olga Alexandrovna van Rusland, door de tsaar naar de crèche begeleid om Raspoetin te ontmoeten. Olga, haar zussen en broer droegen allemaal hun lange witte nachthemden.
“Alle kinderen leken hem aardig te vinden”
Herinnert Olga Alexandrovna zich.
“Ze waren volkomen op hun gemak bij hem.”
Een van de gouvernantes van de meisjes, Sofia Ivanovna Tyutcheva, was echter in 1910 geschokt dat Rasputin toegang kreeg tot de slaapvertrekken terwijl de vier meisjes hun nachthemden droegen en wilde dat hij werd uitgesloten. Hoewel Raspoetins contacten met de kinderen volkomen onschuldig waren, vroeg Nicholaas Raspoetin om in de toekomst niet meer naar de kindervertrekken te gaan om verder schandaal te voorkomen. Alexandra liet uiteindelijk de gouvernante ontslaan. Tyutcheva bracht haar verhaal naar andere leden van de familie. Nicholaas ‘zus, groothertogin Xenia Alexandrovna van Rusland, was geschokt door Tyutcheva’s verhaal. Ze schreef op 15 maart 1910 dat ze het niet kon begrijpen:
“…de houding van Alix en de kinderen tegenover die sinistere Grigory (die ze beschouwen als bijna een heilige, terwijl hij in feite maar een khlyst is !) Hij is er altijd, gaat naar de crèche, bezoekt Olga en Tatiana terwijl ze zijn Hij maakt zich klaar om naar bed te gaan, zit daar met ze te praten en te strelen . Ze zorgen ervoor dat hij hem voor Sofia Ivanovna verborgen houdt, en de kinderen durven niet met haar over hem te praten. Het is allemaal behoorlijk ongelooflijk en onbegrijpelijk.’
Maria Ivanovna Vishnyakova, een andere gouvernante voor de koninklijke kinderen, was aanvankelijk een aanhanger van Raspoetin, maar raakte later door hem gedesillusioneerd. Ze beweerde dat ze in het voorjaar van 1910 door Raspoetin was verkracht. De keizerin weigerde haar te geloven en zei dat alles wat Rasputin deed heilig was. Groothertogin Olga Alexandrovna kreeg te horen dat de bewering van Vishnyakova onmiddellijk was onderzocht, maar “ze betrapten de jonge vrouw in bed met een kozak van de keizerlijke garde.” Vishnyakova werd in 1913 uit haar functie ontslagen.
In de samenleving werd gefluisterd dat Raspoetin niet alleen de tsarina maar ook de vier groothertoginnen had verleid. Rasputin had vurige, maar in alle opzichten volledig onschuldige brieven vrijgegeven die door de tsarina en de vier groothertoginnen aan hem waren geschreven. Ze circuleerden door de hele samenleving en voedden geruchten. Er circuleerden pornografische cartoons waarin Rasputin relaties had met de keizerin, met haar vier dochters en Anna Vyrubova naakt op de achtergrond. Nicholas beval Rasputin om Sint-Petersburg een tijdje te verlaten, tot groot ongenoegen van Alexandra, en Rasputin ging op pelgrimstocht naar Palestina. Ondanks de geruchten ging de associatie van de keizerlijke familie met Rasputin door totdat Rasputin op 17 december 1916 werd vermoord.
“Onze Vriend is zo tevreden met onze meisjes, zegt dat ze zware ‘cursussen’ hebben gevolgd voor hun leeftijd en dat hun ziel veel heeft meegemaakt. ontwikkeld”
Schreef Alexandra aan Nicholaas op 6 december 1916, een paar weken voordat Raspoetin werd vermoord. Naarmate ze ouder werd, was Olga echter minder geneigd Raspoetin als haar vriendin te zien en was ze zich er meer van bewust hoe zijn vriendschap met haar ouders de stabiliteit van haar land beïnvloedde. Olga schreef de dag na de moord in haar dagboek dat ze vermoedde dat groothertog Dmitri Pavlovich van Rusland, haar neef nadat ze was verwijderd en de man met wie ze ooit had moeten trouwen, de moordenaar was van ‘Vader Grigory’. Dmitri en Felix Yussupov, de echtgenoot van haar neef prinses Irina van Rusland, behoorden tot de moordenaars. In zijn memoires meldde AA Mordvinov dat de vier groothertoginnen “koud en zichtbaar vreselijk overstuur” leken door de dood van Raspoetin en “dicht tegen elkaar aan zaten” op een bank in een van hun slaapkamers op de avond dat ze het nieuws ontvingen. Mordvinov meldde dat de jonge vrouwen in een sombere stemming waren en de politieke onrust leken aan te voelen die op het punt stond te ontketenen. Raspoetin werd begraven met een icoon ondertekend op de achterkant door Olga, haar zussen en moeder. Olga was echter het enige lid van de familie dat de begrafenis van Rasputin niet bijwoonde, volgens het dagboek van haar neef nadat groothertog Andrei Vladimirovitsj van Rusland was verwijderd. Uit Olga’s eigen dagboek blijkt echter dat zij wel aanwezig was op zijn begrafenis. Ze schreef op 21 december (oude stijl) 1916:
“Om 9 uur, wij vier, gingen papa en mama naar de plaats waar Ania’s constructie is voor de dienst van Litia en de begrafenis van pater Grigory.”
Volgens de memoires van Valentina Ivanovna Chebotareva, een vrouw die tijdens de Eerste Wereldoorlog samen met Olga verpleegde zei in februari 1917, ongeveer een maand na de moord, dat hoewel het misschien nodig was geweest dat Rasputin werd vermoord, dit nooit ‘zo vreselijk’ had mogen gebeuren. Ze schaamde zich ervoor dat de moordenaars haar familieleden waren. Nadat Olga en haar zussen waren vermoord, ontdekten de bolsjewieken dat ze allemaal een amulet droegen met de afbeelding van Raspoetin en een gebed om hun nek.