In het jaar 1896 brachten Nicholaas en Alexandra Olga mee op bezoek in Schotland, Frankrijk en Darmstadt. In Balmoral ontmoette koningin Victoria van het Verenigd Koninkrijk, Alexandra’s grootmoeder en Olga’s overgrootmoeder, Olga voor het eerst. Koningin Victoria keurde Olga goed en verklaarde dat “de baby prachtig is.” In Frankrijk was Olga erg populair. Nicholaas vertelde zijn moeder dat “onze dochter overal grote indruk maakte.” Olga werd begroet door kreten van “Vive la bebe!”
Olga en haar broer en zussen zijn zo eenvoudig mogelijk opgevoed. Ze sliepen op harde veldbedden, tenzij ze ziek waren, en namen elke ochtend een koud bad. Bedienden noemden Olga en haar broer en zussen bij hun voornaam en patroniemen in plaats van bij hun keizerlijke titels.
Olga’s Russische titel ( Velikaya Knyazhna Великая Княжна) wordt het meest nauwkeurig vertaald als “Grootprinses”, wat betekent dat Olga, als “keizerlijke hoogheid”, hoger in rang was dan andere prinsessen in Europa die “koninklijke hoogheden” waren. Echter, “Groothertogin” is de gebruikelijke Engelse vertaling. Olga’s vrienden en familie noemden haar over het algemeen gewoon Olga Nikolajevna of gaven haar de bijnaam ‘Olishka ‘, ‘Olenka’ of ‘Olya’.
Olga werd meestal gecombineerd met haar zus Tatiana. De twee meisjes deelden een kamer, waren hetzelfde gekleed, en stonden bekend als ‘The Big Pair’.
In 1900, voordat haar broer Alexei werd geboren, werd haar vader ernstig ziek. Gedurende deze periode probeerde de keizerin haar man ervan te overtuigen de successiewetten in Rusland te wijzigen, zodat vrouwen de troon konden erven bij afwezigheid van mannelijke erfgenamen, zodat Olga het rijk kon erven, in tegenstelling tot haar oom, groothertog Michael. Alexandrovitsj . Uiteindelijk hebben deze veranderingen niet plaatsgevonden.