Hoewel ze van Alexandra hield, had Olga een gespannen relatie met haar moeder.
Op 13 maart 1916 schreef Alexandra aan Nicolaas:
“Olga is altijd zeer onbeminnelijk over elk voorstel, maar kan uiteindelijk doen wat ik wil”
“En als ik streng ben, word ik er gek van.”
In een andere brief aan Nicholaas tijdens de Eerste Wereldoorlog klaagde Alexandra dat Olga’s chagrijnigheid, slechte humeur en algemene onwil om een officieel bezoek te brengen aan het ziekenhuis waar ze gewoonlijk als Rode Kruis-verpleegster werkte, de zaken moeilijk maakten. Dienstmeisje Elizaveta Nikolajevna Ersberg vertelde haar nichtje dat Nicolaas II meer aandacht aan de kinderen besteedde dan Alexandra en dat Alexandra vaak ziek was met migraine of ruzie had met de bedienden. In 1913 klaagde Olga in een brief aan haar grootmoeder, keizerin-weduwe Maria Feodorovna, over het invaliditeit van haar moeder.
“Zoals gewoonlijk is haar hart niet goed”
Schreef Olga.
“Het is allemaal zo onaangenaam.”
Koningin Marie van Roemenië, die Olga en haar zussen ontmoette toen ze Roemenië bezochten tijdens een staatsreis in 1914, merkte in haar memoires op dat de meisjes natuurlijk waren en haar in vertrouwen namen toen Alexandra niet aanwezig was, maar toen ze verscheen, leek het alsof ze altijd elke uitdrukking van haar in de gaten hielden om er zeker van te zijn dat ze handelden volgens haar verlangens.
Alexandra herinnerde Olga er regelmatig aan om een goed voorbeeld te zijn voor haar jongere broer en zussen en ervoor te zorgen dat ze zich gedroegen. In veel brieven zei Alexandra tegen Olga
“Onthoud vooral dat je altijd een goed voorbeeld moet zijn voor de kleintjes”
Ook waarschuwde Alexandra haar dat ze een goede invloed op hen moest hebben. Olga had moeite om haar broer en zussen in het gareel te houden. Alexandra beschuldigde de zestienjarige Olga, die naast haar zevenjarige broertje zat, ervan dat zij tijdens een familiediner de zich misdragende tsarevitsj Alexej niet onder controle had. De verwende Alexej plaagde de anderen aan tafel, hij weigerde rechtop in zijn stoel te gaan zitten, wilde zijn eten niet eten en likte aan zijn bord. De verwachting van de tsarina was onredelijk, zei groothertog Konstantin Konstantinovich van Rusland, een verre neef van de keizerlijke familie.
“Olga kan niet met haar omgaan”
Schreef hij in zijn dagboek op 18 maart 1912. Hoffunctionaris AA Mossolov schreef dat Olga al zeventien was, maar nog steeds “ze de manieren van een flapper had “, verwijzend naar haar ruwe manieren en houdt van uitbundig spel.