Anastasia was een levendig en energiek kind. Margaretta Eagar, een gouvernante van de vier groothertoginnen, zei dat een persoon opmerkte dat de peuter Anastasia de grootste persoonlijke charme had van elk kind dat ze ooit had gezien.
Hoewel ze vaak wordt beschreven als begaafd en intelligent, was ze volgens haar docenten Pierre Gilliard en Sydney Gibbes nooit geïnteresseerd in de beperkingen van de schoolruimte. Sydney Gibbes, Pierre Gilliard en hofdames Lili Dehn en Anna Vyrubova beschreven Anastasia als levendig, ondeugend en een begaafde actrice. Haar scherpe, geestige opmerkingen raakten soms gevoelige plekken.
Anastasia’s durf overschreed af en toe de grenzen van acceptabel gedrag.
“Ze had ongetwijfeld het record van strafbare daden in haar familie, want in ondeugendheid was ze een echt genie”, zei Gleb Botkin, zoon van de gerechtsarts Yevgeny Botkin, die later met de familie in Yekaterinburg stierf.
Anastasia liet de bedienden soms struikelen en haalde grappen uit met haar docenten. Als kind klom ze in bomen en weigerde naar beneden te komen. Een keer, tijdens een sneeuwballengevecht op het Poolse landgoed van de familie, rolde Anastasia een steen tot een sneeuwbal en gooide die naar haar oudere zus Tatiana, waardoor ze op de grond viel. Een verre nicht, prinses Nina Georgievna, herinnerde zich dat “Anastasia zo smerig was dat ze slecht was”, en haar speelkameraden tijdens spelletjes bedroog, schopte en krabde; ze was beledigd omdat de jongere Nina langer was dan zij. Ze maakte zich minder zorgen over haar uiterlijk dan haar zussen. Hallie Erminie Rives , een Amerikaanse bestsellerauteur en vrouw van een Amerikaanse diplomaat, beschreef hoe de 10-jarige Anastasia chocolaatjes at zonder de moeite te nemen haar lange, witte operahandschoenen uit te doen in het operagebouw van St. Petersburg.
