De onderwijscarrière van Pierre begon in de herfst van 1904. Hij was toen 25 jaar oud en werd aangenomen als leraar Frans in dienst van prins Serge Gueorguievitch Romanovski, hertog van Leuchtenberg. Pierre woonde de eerste tien maanden in Livadia, de Krim. Het gezin vestigt zich juni 1905 in Peterhof Palace, een resort gesticht door Peter de Grote aan de Baltische Zee, aan de Finse Golf, ongeveer 40 kilometer van Sint-Petersburg. Hij wint zijn zaak [onduidelijk] en hij heeft carte blanche om de kinderen van Nicolaas II, de tsarevitsj Alexis Nikolajevitsj en de groothertoginnen Olga, Tatiana, Maria en Anastasia op te voeden. Pierre is geen monarchist, laat staan een aanhanger van het Russische absolutisme. Geërgerd door de omringende vleierij, kwam hij eerst tussenbeide om te voorkomen dat bezoekers knielen voor de jonge Tsarevich, een gewoonte die hem schokte. Niet alleen omdat hij egalitair is, maar ook omdat hij het gevaar begrijpt voor het karakter van het kind, dat tot dan toe zijn eenvoud en zijn openhartigheid had behouden:
“Het kind was verheugd om te zien dat hij hiervan verlost was, wat voor hem een echte beperking was ”
Hij probeert een andere opleiding, ver verwijderd van de traditionele leer van prinsen, die hij als kunstmatig, tendentieus en dogmatisch beschouwt. Geïsoleerd in een wereld die bevroren is door tradities, zonder contact met de verschillende omgevingen waarmee hij zichzelf moet confronteren, ontwikkelt het kind tijdens zijn jeugd, zijn adolescentie en vervolgens zijn jeugd geen kritische geest of realiteitszin. Gilliard wilde aan de tsarevitsj de waarden doorgeven die hem in zijn ogen tot een rechtvaardige en oprechte man maakten, die wist hoe hij gevoelens moest tonen.
Al in 1910 schreef hij over de groothertoginnen aan zijn moeder: “De ontvangst van mijn leerlingen toonde me dat de keizerin ( Alexandra Féodorovna ) gelijk had toen ze zei dat ze een genegenheid voor mij hadden [. ..] Alleen ik maak je geen illusies: deze kinderen zijn niet in staat zich echt te hechten aan de mensen om hen heen (er zijn er te veel) en ze zouden er sowieso geen tijd voor hebben. Deze voortdurende verandering van gezichten brengt hen tot een grote oppervlakkigheid van gevoelens”
