Nicolaas en Alexandra wilden, in tegenstelling tot veel andere Europese vorsten, hun kinderen zelf opvoeden. Anastasia groeide op in een hecht en gelukkig gezin en trok veel op met haar oudere zussen. Anastasia en haar zussen werden door gouvernantes en leraren klaargemaakt voor hun toekomstige rollen als vertegenwoordigers voor hun vader en hun land: ze kregen bijvoorbeeld verschillende soorten lessen, variërend van etiquettelessen tot piano- en taallessen. Vanwege de Duitse en Engelse achtergrond van hun moeder beheersten de grootvorstinnen veel talen:
- Duits
- Russisch
- Engels
- Frans
Anastasia was zeer intelligent en haar leraren vonden dat ze snel kon leren. Ze was echter ook lui en snel verveeld, waardoor ze niet goed oplette tijdens de lessen.